丙二酸二乙酯烷基化之述
丙二酸二乙酯烷基化者,有机合成中重要之法也。丙二酸二乙酯具活泼亚甲基,可于碱性条件下,与卤代烃等亲电试剂反应,致烷基引入,成具特定结构之化合物。
先是,备反应所需之诸物。得丙二酸二乙酯,选适配之碱,如醇钠之类,亦需卤代烃,依欲成产物择其结构。卤代烃之烷基结构,关乎产物最终之碳架,卤原子活性亦影响反应进程。
反应时,将丙二酸二乙酯溶入适宜溶剂,如乙醇、乙醚等,后缓加碱液。碱夺丙二酸二乙酯亚甲基之氢,生碳负离子。此碳负离子富电子,具强亲核性。继而,添卤代烃,碳负离子速攻卤代烃之碳卤键,卤离子离去,烷基遂接于丙二酸二乙酯亚甲基,成烷基化产物。
然此反应,有诸般要点当留意。碱之用量与强度,对反应影响甚巨。碱量少,碳负离子生之不足;碱过强或量过多,或致副反应,如卤代烃消除等。卤代烃活性亦关键,烯丙型、苄基型卤代烃活性高,叔卤代烃易走消除路径。溶剂之极性与溶解性,亦关乎反应速率与选择性。
丙二酸二乙酯烷基化后之产物,用途颇广。可经水解、脱羧等后续反应,制结构多样之羧酸类化合物,于药物合成、香料制备等领域,皆具重要价值。