Benzyl Cyanide Reactions
苄基氰之反应
夫苄基氰者,有机合成之要剂也。其于诸般反应,具独特之性,为化者所重。

苄基氰遇亲核试剂,常起亲核取代之变。如与醇钠共温,醇氧基亲核进攻苄基氰之苄基碳,氰基离去,成相应之醚类,此乃构筑碳 - 氧键之妙法。其反应机理,乃亲核试剂之孤对电子向苄基碳之空轨道迁移,历经过渡态,氰基渐离,新键遂成。

又于碱性介质,苄基氰可水解。氢氧根离子亲核攻击氰基碳,先成酰胺中间体,续行水解,终得羧酸。此过程,碱性条件促水解之速,氰基经数步转变,化为羧基,为羧酸合成之一途。

苄基氰亦能参与还原反应。以适当之还原剂,如氢化铝锂,氰基可被还原为胺基,得苄基胺类。氢化铝锂提供氢负离子,进攻氰基,逐步加氢,使叁键变单键,氰基转胺基,于含氮化合物制备中用之甚广。

苄基氰于有机反应领域,犹如良刃,为合成多元化合物之基石,助化者拓新境,探未知,成有机合成之瑰丽篇章。