Glycolic Acid vs Salicylic Acid Strength
论乙醇酸与水杨酸之酸性强弱
尝闻诸酸各异其性,乙醇酸(Glycolic Acid)与水杨酸(Salicylic Acid)二者之酸性强弱,亦为众人所议。

乙醇酸者,其结构中含羧基与羟基,羟基邻于羧基,具一定电子效应。此羟基可借诱导效应,对羧基产生影响。因其电负性,电子云稍向羟基偏移,令羧基中氢氧键极性增强,氢更易离解,遂显酸性。

水杨酸者,除羧基外,尚连有苯环及酚羟基。苯环为共轭体系,具一定电子离域性。酚羟基与苯环形成 p - π共轭,使电子云密度分布改变。同时,羧基与苯环亦相互作用。酚羟基之供电子共轭效应,对羧基酸性有一定影响。然苯环之吸电子诱导效应,又在一定程度削弱羧基电子云密度,致羧基氢离解能力有别。

比较二者,乙醇酸之酸性较水杨酸为强。乙醇酸之羟基诱导效应,于羧基氢离解助力颇大。水杨酸虽有共轭体系,然酚羟基供电子共轭效应部分抵消苯环吸电子诱导效应,对羧基酸性增强作用不及乙醇酸之羟基诱导效应显著,故其酸性稍弱。

综上,乙醇酸酸性强于水杨酸,此乃由二者分子结构差异及电子效应不同所致也。