Salicylic Acid vs Glycolic Acid Strength Comparison
水杨酸与乙醇酸强度比较
夫酸之强度,关乎诸多因素,水杨酸与乙醇酸相较,各有其情状。
水杨酸者,具酚羟基与羧基。其酚羟基能致电子云密度于苯环分布有变,对羧基酸性有影响。然苯环共轭体系虽可分散羧基解离后负离子电荷,然酚羟基供电子效应部分削弱羧基酸性。
乙醇酸仅有羧基,其结构相对简。无如水杨酸苯环及酚羟基复杂影响。于羧基解离出氢离子方面,因少其他基团干扰,解离较易。
观乎二者酸性常数,乙醇酸酸性常数相对水杨酸为大。此表明于相同条件下,乙醇酸于水中更易解离出氢离子,酸性更强。
再者,从反应活性看,乙醇酸羧基周围空间位阻小,试剂更易接近羧基,参与反应活性较高,此亦侧面证其酸性相对活泼。水杨酸因苯环存在,空间位阻较大,羧基反应活性略受限。
综上,乙醇酸强度较水杨酸为强,此乃由二者结构差异及对羧基影响不同所致也。